Hallo Keksi,
erstmal willkommen hier!
Das Problem "riecht" noch ein bisschen danach, dass die Konfiguration noch nicht ganz korrekt ist...
Hast Du per Ini-Key auf dem PocketPC evtl. ein anderes Datenverzeichnis konfiguriert, so dass im MyDocuments-Verzeichnis nur "alte" Daten stehen und nicht mehr die neueren, die Du gerade immer pflegst?
Ansonsten könnte evtl. auch noch das CE-Datenverzeichnis in den Einstellungen evtl. falsch ausgewählt sein?! Die aktuelle SiDiary-Version versucht das schon korrekt voreinzustellen, wenn Du auf den Button klickst, um es auszuwählen aber gerade wenn da evtl. noch andere (ältere?) PPC-Sync-Verzeichnisse existieren, kann es da auch schon mal vorkommen, das nicht Dein aktuelles Gerät herausgefischt wird.
Du könntest mal folgenden Test machen: Kopiere mal alle Dateien auf dem Windows-Rechner in ein neues temporäres Verzeichnis und lösche dort die sidiary.ini Datei. (Beende bitte alle evtl. laufenden INstanzen von SiDiary). Dann in dem temporären Verzeichnis sidiary starten (Sprachauswahl kommt, keine Programmicons generieren lassen, weil das Deine aktuellen überschreiben würde) und dann in den Einstellungen nochmal das Sync-Verzeichnis auswählen. Wenn's dann nicht klappt, maile mir mal die dat-Files und welche Daten davon nicht gesynct wurden - dann schau' ich mir's mal an...
Viele Grüße, Alf.